
Jessica était étudiante dans la même université que Sam. Ils sortaient ensemble depuis 2 ans. Elle l'encourageait à poursuivre ses études à l'école de droit. Sam ne lui a jamais avoué ce qu'il faisait avec son père et son frère avant d'aller à l'université, raison pour laquelle il ne parlait jamais de sa famille. Jessica est morte le même jour que Mary, à 22 ans d'écart. Sam la retrouva accrochée au plafond de leur chambre alors qu'il rentrait d'un travail avec Dean. C'est d'ailleurs son frère qui le sorti des flammes qui firent disparaître Jessica. Elle fut le grand amour de sa vie. C'est sa mort qui décide Sam à renouer avec sa vie passée qu'il déteste tant et qu'il pensait ne plus jamais vivre...